Etter å ha gitt opp å skape seg en karriere på i improvisasjonsscenen i Chicago jobber Warren på en lokal kaffebar. En høstnatt mens han jobber møter den unge komiker skjebnesvangert sin tidligere store kjærligheten i sitt liv. Redd for å bli gammel og alene som sin fraskilte far, må Warren velge mellom å vinne henne tilbake eller finne motet til å gå etter drømmene hans en gang til.